Ярославу Михайловичу було 49 років. Він був офіцером запасу, мав власний бізнес, проте з початком проведення АТО добровольцем пішов на фронт. Проходив службу в добровольчому батальйоні, згодом очолив розвідувальний взвод окремого батальйону механізованого з’єднання. 18 серпня ц. р. загинув під час виконання бойового завдання.
25 листопада ц. р. Указом Президента України № 663/2015 за особисту мужність і високий професіоналізм, виявлені у захисті державного суверенітету та територіальної цілісності України, вірність військовій присязі старшого лейтенанта Чалого Ярослава Михайловича посмертно нагороджено орденом Богдана Хмельницького III ступеня.